Sorte no amor

Hallie Piper está decidida a ter uma vida nova. Depois de sair engatinhando de um quarto de hotel (olá, fundo do poço), ela se dá conta que precisa virar adulta de uma vez. Um novo apartamento, novo corte de cabelo e novo guarda-roupa vão ajuda-la a reorganizar a vida. Determinada também a encontrar um novo amor, ela instala um aplicativo de encontros, mas o primeiro perfil que visualiza... é o do homem cujo quarto de hotel ela escapou. Embora concordem que não se interessam um pelo outro, Jack e Hallie se dão conta de que podem se ajudar a encontrar seus pares perfeitos. Eles passam a trocar mensagens sobre seus encontros, geralmente agendando-os no mesmo restaurante para que, se as coisas não correrem bem, os dois possam comer tacos depois. Desanimados com a falta de perspectivas, Jack e Hallie fazem uma aposta para ver quem consegue encontrar o amor verdadeiro primeiro, mas ao fingirem ser um casal durante uma festa de casamento, tudo passa a ficar confuso e eles começam a se perguntar por que seria má ideia apostarem neles mesmos como uma possibilidade.